Stara Zagora wordt beschouwd als een van de oudste
nederzettingen van Bulgarije en Zuidoost-Europa. De stad werd in het zesde tot
vijfde millennium v.Chr. onder de naam Beroe (wat "ijzer" betekent)
door de Thraciërs gesticht. De huizen uit de steentijd en de kopermijn in de buurt
van de stad staan bekend als de oudst bewaarde in hun soort van Europa. Het
gebied is sinds de oudheid al een mijngebied (zink en tin). Tevens was het door
het goede klimaat goed geschikt voor landbouw.
In de Romeinse tijd kreeg de stad ter ere van keizer
Trajanus de naam Augusta Trajana. De nederzetting werd flink uitgebreid en werd
een bloeiende welvarende stad. Dankzij haar ligging op een kruispunt van vele
handelswegen kreeg de stad een kosmopolitisch karakter.
Tijdens het Byzantijnse Rijk kreeg het ter ere van de
Byzantijnse keizerin Irene de naam Irinipolis. Uit angst voor aanvallen van de
Bulgaren, werden in die tijd de versterkingen rond de stad opnieuw aangelegd.
Irinopolis en de hele Zagore-regio werd echter, als waardering voor de
Bulgaarse hulp tijdens het Arabische beleg van Constantinopel, in 717 als een
Byzantijnse gift, onder het bewind van kan Tervel een deel van Bulgarije. De
regio werd daarmee het eerste Bulgaarse gebied ten zuiden van het
Balkangebergte. Vanaf dat moment heette de stad Boruy.